La imagen que proporciona de esa situación no difiere mayormente de las del resto de los sectores latinoamericanos populares de la época. Desde el comienzo de su acción, denunció la artificialidad de la tarea escolar pensada desde los centros para ser aplicada en esos medios, y cuestionó los sistemas de educación que naturalizan la realidad social y la presentan como inmodificable. Buscó y produjo diferentes estrategias a partir de libros, revistas y todo aquel material de estudio y de lectura al que pudo acceder. Junto con su mujer, elaboraron un programa para implementar inicialmente en el tercer año, al que luego adhirió toda la escuela. En él se articulaba la necesidad de dar respuestas a las carencias educativas y sociales del medio rural con la importancia otorgada a la expresión creadora.
Por su característica de ensayo, el programa no contaba con una estrategia metodológica armada previamente sino que se ibaconfigurando a medida que se avanzaba en el trabajo con el alumnado y la comunidad. La única premisa que se planteó desde el inicio fue la necesidad de permitir y desarrollar “la expresión creadora de los niños”. Para lograr este objetivo, se pusieron en marcha dos actividades que organizaban la tarea escolar: los “centros de interés”, y el curso de extensión cultural o “paseos escolares”. Mientras los primeros se basaban en la necesidad de que fuesen los alumnos quienes decidieran acerca de los temas a estudiar e investigar, las actividades de extensión cultural se fundamentaban en la importancia otorgada a la relación entre la escuela y la comunidad, con propuestas pensadas más allá del aula, como salidas y jornadas artísticas. En ellas no solo se exploraba el entorno natural y social sino que la propia escuela se convirtió en un centro cultural local con representaciones teatrales, festivales, etc. También destaca un periódico de aparición semanal llamado El Marrón —nombre inspirado en la herramienta utilizada por los trabajadores de la cantera para romper la piedra y emblema presente en la bandera del equipo deportivo de la escuela—, que constaba de distintas secciones e informaba acerca de acontecimientos de la comunidad, de las actividades realizadas por la escuela y, fundamentalmente, de las acciones de sus alumnos.
A partir de dicha experiencia, publicó en 1935 su libro Vida de un maestro, escrito en un tono confidencial más próximo al de un intercambio epistolar que al de un texto académico, donde cuenta la vida cotidiana de esa escuela. Es un diario de clase de un joven maestro inconformista que busca opciones a la realidad que le tocó vivir. Sin nombrarlos, la obra recuerda a Corazón: Diario de un niño de De Amicis, a Tolstoi, y a Anton Makarenko. Como consecuencia de las fuertes críticas sociales y educativas que la obra presentaba, fue destituido de su cargo y se le prohibió continuar con su experiencia. Aunque censurado por la dictadura de entonces, el libro no solo agotó rápidamente su edición uruguaya sino que se difundió por todo el mundo de habla hispana.
Jesualdo conoció la fama a partir de estos hechos. El período posterior de su acción y pensamiento se caracteriza por un mayor nivel la maduración y sistematización de sus ideas. La Guerra Civil Española, y los movimientos de liberación latinoamericanos como el extensionismo reformista universitario, el cardenismo mexicano y la Revolución Cubana, lo encontraron definitivamente enrolado en las corrientes de izquierda progresistas. En 1973 se alejó de la escena pública uruguaya como consecuencia del golpe de Estado, que le prohibió todo tipo de actuación así como la venta de sus libros, y falleció silenciosamente en 1982 en Montevideo, sin llegar a ver el retorno de la democracia en su país.